Cassino Court est dédié à la participation canadienne à la bataille du Monte Cassino.
Construit en 1940, Camp Picton, un des nombreux établissements d’instruction de l’époque pour le Programme d’entraînement aérien du Commonwealth britannique (PEACB), a accueilli sur ses 700 acres de nombreux jeunes aviateurs du Commonwealth, qui y ont suivi leur entraînement au bombardement et au tir. Après la Seconde Guerre mondiale, le lieu a servi à l’ARC de centre d’entreposage et d’entretien de l’équipement avant d’être occupé par l’École de l’Artillerie royale canadienne (antiaérienne). La base, qui fut agrandie dans les années 1950 avec l’ajout de logements familiaux (LF), est devenue dans les années 1960 la maison mère des Canadian Guards. Elle a été fermée en 1969 et son terrain d’aviation transformé en zone industrielle. Les logements familiaux ont été vendus à des particuliers mais de nombreuses rues ont conservé leur nom militaire initial.
La bataille du Monte Cassino est une série de quatre assauts meurtriers menés en Italie par les Alliés contre la ligne d’hiver tenue par les forces de l’Axe, pendant la campagne d’Italie de la Seconde Guerre mondiale, avec pour objectif d’atteindre Rome. Au début de 1944, la moitié ouest de la ligne d’hiver est gardée par les Allemands qui occupent les vallées du Rapido, du Liri et du Garigliano et une partie des collines et des sommets environnants. Ensemble, ces caractéristiques topographiques forment la ligne Gustav. Le mont Cassin et son abbaye dominent la ville de Cassino voisine et les entrées des vallées du Liri et du Rapido, mais ils ont été laissés sans surveillance par la défense allemande. Les Allemands ont toutefois positionné des troupes sur les versants abrupts.
Craignant que l’abbaye fasse partie de la ligne défensive des Allemands, les Alliés en autorisent le bombardement le 15 février. Après le raid, l’abbaye détruite et ses ruines offrent une meilleure protection contre les attaques aériennes et les tirs d’artillerie, et les parachutistes allemands s’y installent deux jours plus tard. Entre le 17 janvier et le 18 mai, le mont Cassin et les défenses de la ligne Gustav sont attaqués quatre fois par les troupes alliées. La bataille finale, à laquelle participent le 1er Corps canadien et la 1ère Brigade blindée canadienne, commence le 11 mai 1944. Le 13 mai, l’aile droite allemande commence à céder. Une lutte sans merci se poursuit pendant encore cinq jours et, le 18 mai, une patrouille de cavalerie polonaise parvient enfin à atteindre les hauteurs. La défense allemande a été délogée de ses positions, mais aux prix de lourdes pertes.
