En 1919, la Woodstock Horticultural Society a décidé de créer une allée commémorative dans le parc Southside. Le 2 mai 1919, 150 chênes des marais envoyés d’Angleterre ont été plantés en cercle à la périphérie du parc. Il y avait déjà une rangée d’érables et d’ormes à cet endroit. Les chênes ont été plantés à 5 m derrière ces arbres et à des intervalles d’environ 13 à 17 m. Devant chaque arbre, on a placé une plaque à la mémoire d’un soldat tombé au combat. Aucune des plaques n’a été conservée. Le premier arbre a été planté en mai 1919, en l’honneur du soldat Alex Skinner qui, selon les registres officiels, a été le premier garçon de Woodstock à tomber au combat.
Un an plus tard, des discussions ont été entamées entre la Woodstock Horticultural Society (société d’horticulture de Woodstock) et le conseil des parcs pour ériger une arche commémorative à l’une des entrées du parc Southside, en mémoire des braves hommes d’Oxford morts au front ou au service de l’Empire. Elle a été érigée en 1925 à l’entrée du parc côté rue Wellington.