Margaret O’Brien commission la grotte familiale du parc commémoratif de la guerre après avoir perdu quatre de ses six fils en l’espace de deux ans pendant la Seconde Guerre mondiale. Une plaque installée près du chemin Signal Hill à St. John’s la reconnaît comme la « mère la plus endeuillée de Terre-Neuve-et-Labrador pendant la Seconde Guerre mondiale ». Son mari Maurice est décédé en 1942, après avoir perdu leur troisième fils.
La grotte est une structure de pierre autoportante avec une statue d’Anne, la sainte patronne des mères, reposant sur un pilier où sont inscrits les noms des hommes O’Brien morts à la guerre. C’est Mme O’Brien elle-même qui a financé sa création au milieu des années 1950. La grotte a été construite par l’équipe Richard Mahon (père et fils), anciennement de Logy Bay. Au fil des ans, ses fondations se sont déplacées, rendant la structure instable et endommageant gravement la statue de Sainte-Anne. En 2020, la Logy Bay Development Association, une association communautaire à but non lucratif, a collecté des fonds et contracté la ville s’est associée aux Grand Concourse Authority pour stabiliser les fondations et restaurer la grotte et la statue dans leur état d’origine. À cette occasion, l’orthographe du nom de famille figurant sur le monument commémoratif a été corrigée, passant de O’Brine à O’Brien.
Le comité du Monument commémoratif des vétérans de Logy Bay-Middle Cove-Outer Cove a créé le scénarimage de l’histoire de la famille pour que la ville se souvienne de la raison d’être du monument commémoratif. Maurice Jr. a servi dans la Marine royale et son navire a été torpillé dans l’Atlantique Nord-Est le 2 décembre 1940. Michael travaillait sur un navire marchand américain et son vaisseau a été torpillé le 30 mars 1941. David a servi dans la Royal Navy Auxiliary (Marine royale auxiliaire) et s’est accidentellement noyé le 28 septembre 1942 dans le port de St. John’s alors que son navire était au port. Denis a servi dans la Marine royale et est rentré chez lui sain et sauf. John s’est brièvement engagé dans la Marine royale, mais sa santé l’a empêché de partir outre-mer. Il s’est ensuite engagé dans la milice de Terre-Neuve et a servi jusqu’au 30 avril 1941.
Les recherches du comité sur James, le troisième fils perdu, ont pris une tournure inattendue. La famille pensait qu’il s’était perdu en mer, mais le chercheur a trouvé un récit détaillé de ce qui lui était arrivé ainsi qu’une photo de son lieu de sépulture. En juin 1930, il déménage à Boston pour rejoindre son frère aîné William et chercher du travail en tant que pêcheur. Au printemps 1942, James faisait partie de la marine marchande américaine à bord du SS Ballot dans le cadre du convoi PQ13. Le Ballot a été bombardé le 28 mars, comme la famille l’avait cru, mais l’histoire de James ne s’est pas arrêtée là. Il est l’un des 15 membres d’équipage à avoir survécu dans les embarcations de sauvetage et a été recueilli par le SS Induna. Ce navire a été coulé deux jours plus tard et James s’est retrouvé une fois de plus dans une embarcation de sauvetage. Il a passé des jours blessés et exposé aux eaux glacées de l’océan Arctique avant d’être récupéré par un dragueur de mines russe. Il est décédé une semaine plus tard dans un hôpital de Mourmansk et a été enterré à proximité.
